Começou a sua carreira de treinador, pouco tempo depois de abandonar a carreira de jogador, ao serviço do Huracán onde também jogou. Em 95 foi treinar outro clube Argentino, o Lanús, e aqui sim começou a dar nas vistas. Foi o ponto de partida para a aventura Europeia. Contratado não por um clube de topo, o Mallorca, Cúper começou por mostrar predicados. Excelentes campanhas para um clube sem grandes feitos no seu historial. Foi muito bom o que conseguiu no clube balear. Começa aqui também a curiosa e infeliz história de Cúper como treinador.
No Mallorca levou o clube à Final da Taça de Rei, perdendo para o Barcelona e comandou também a equipa à final da antiga Taça das Taças (derrota com a Lazio). Excelente de facto mas...2 derrotas em finais. Fugindo à regra do seu historial venceu a Supertaça de Espanha, batendo o Barcelona.
Por tanto dar nas vistas, foi o Valência que apostou em Héctor Cúper. De facto o trabalho realizado em Mallorca fôra excelente. Mas, e apesar de montar uma das equipas mais fortes da Europa nesta altura, onde pontificava Mendieta, a verdade é que...mais 2 derrotas em Finais. Duas finais da Champions League e duas derrotas, a primeira numa final Espanhola frente ao Real Madrid e a outra, perdendo nos penalties, frente ao Bayern. Mesmo assim e apesar das sucessivas derrotas em momentos decisivos Cúper estava em alta.
Seguiu-se o Inter. A primeira época um 3º lugar e na segunda...voltamos à mesma história...mais um vice...agora no Campeonato, após uma derrora decisiva(2-4) frente à Lázio. Na época seguinte e após 8 jornadas Cúper saiu.
Conotado com o azar ou sabe-se lá o quê...Héctor Raúl Cúper faz uma pausa...mas breve. Já para o final da temporada é o seu primeiro "amor" Europeu que o chama novamente e evita a descida do Mallorca. Apesar deste feito, nesta altura já não é o mesmo Cúper, começa a ser um treinador desgastado com todas as derrotas que obteve...a sua carreia começa a entrar em queda...seguem-se o Betis, o Parma (onde não evitou a descida à Serie B), a selecção da Geórgia e na temporada passada o Aris de Salónica.
Este ano tenta a sua "revitalização" de novo na Liga Espanhola ao serviço do Santander. Ao dia de hoje...não está fácil...o Racing é 19º.
Héctor Raúl Cúper, um treinador resultadista, na altura consensual, um pouco ao género de Mourinho...mas que nunca alcançou os feitos do Special One. Mesmo assim, e ainda bem que continuam a apostar nele, um grande treinador.
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